Después de la muerte de su amigo Jason Andrew Relva, grabaron el single "J.A.R." en 1995, en honor a su amigo fallecido recientemente, seguido del álbum Insomniac. En respuesta a la simplicidad de Dookie este álbum es más oscuro, no teniendo el mismo éxito que el anterior, aunque llegó a vender 2 millones de copias.
Tras cancelar la gira europea de Insomniac la banda dedicó la siguiente mitad del año encerrarse a escribir un nuevo material, sacando Nimrod en octubre de 1997 más artístico y conceptual que los anteriores. Consiguió el doble platino por el éxito inesperado de "Good Riddance (Time of your Life)", el cual había sido escrito para Insomniac y que aparece como lado B en uno de los sencillos de ese disco, pero Billie Joe decidió guardar este tema para un "momento más apropiado"; Además esta canción estuvo a punto de no ser incluida ni siquiera en Nimrod debido a que Billie Joe creía que parecía una canción para chicas (a too girly song).
Después de un descanso para dedicar su tiempo a sus familias fuera de los focos, publicaron Warning en noviembre de 2000, el álbum menos punk, con influencias de Bob Dylan y de The Beatles. El trabajo no tuvo la repercusión esperada. Aún así, este álbum es rico musicalmente, muestra un estilo experimental muy al estilo Green Day, cuyas canciones eran más maduras, ya no hablan tanto sobre la frustración adolescente, se dedica más bien a ser un individuo, encontrar tu propio camino en la vida sin importar los problemas que traten de detenerte.
En 2001, sacaron su recopilación de grandes éxitos, International Superhits, que incluía "María" y "Poprocks and Coke" como canción inédita, así como la colección de vídeos: International Supervideos, el lanzamiento de este álbum, junto a Shenanigans(2002) alimentaron los rumores de que la banda estaba en el punto más bajo de su carrera y al borde de la separación.
En 2002, se unió en una gira con blink-182, la llamada Pop Disaster Tour que ayudó a la banda a recobrar algo de fama, y la banda recibió mejores críticas que blink-182. Decidió tomarse un tiempo tras el cierre del Pop Disaster Tour, para pasar tiempo con sus familias y reflexionar sobre el futuro de la banda.
Grabaron en el 2004 American Idiot, título que es una doble mofa hacia American Idol, y hacia la administración Bush. Etiquetado como Opera Punk , relata las historias de "St. Jimmy" y "Whatsername". Dos de las pistas, "Jesus of Suburbia" y "Homecoming", constan de 5 y media partes con una gran variedad de estilos en los más de 9 minutos de cada una.
Según Billie Joe, "Un día Mike estaba en el estudio y tocó una pieza de un poco más de de 30 segundos. No sé, me gustó tanto que quise hacerlo yo también. La que hice se la conecté a su parte, entonces Tré hizo otra y la conectó a la mía y así sucesivamente hasta que grabamos diez minutos. Fue solamente pasar un buen rato."
La canción "American Idiot" fue escrita por la banda como un estamento público como respuesta a la escena de confusión que se vive en la sociedad estadounidense desde el 11S. El disco obtuvo un Premio Grammy en 2005 por el Mejor álbum de Rock además de otras dos nominaciones. Durante todo el año 2005 la banda hizo la gira American Idiot Tour de 2005.
El día 28 de agosto de 2005, el grupo se llevó siete de las ocho nominaciones de los premios MTV VMA. La única estatuilla que no se llevó fue la de mejor dirección artística, en la que Gwen Stefani fue galardonada por What You Waiting For?
El 15 de noviembre de 2005 el grupo sacó a la venta el álbum en directo: Bullet in a Bible, que incluye un documental sobre el mayor concierto de su historia en Milton Keynes (Inglaterra) y un CD con 14 pistas en directo.
Durante 2006 y 2007, la banda ha publicado algunos sencillos con destino benéfico, como la canción a dúo con U2, "The Saints are Coming" para recoger fondos a favor de las víctímas del huracán Katrina, o el cover de la canción de John Lennon , "Working Class Hero" en apoyo a las víctimas de la guerra civil de Darfur, también hicieron un cameo en en Los Simpson: La película, donde también interpretan el tema principal del film. Aunque más tarde fallecen en medio del concierto. En una escena siguiente, en homenaje hacia sus personas, tocan la versión fúnebre de "American Idiot".
En diciembre de 2007 apareció en MySpace una banda de garage rock bajo el nombre de The Foxboro Hot Tubs, no había ningún tipo de información acerca de sus miembros, pero su cantante tenía una voz similar a la de Billie y pertenecían a Reprise Records, al igual que Green Day. En primavera de 2008, Billie confirmó que ellos eran la misteriosa banda y que lanzarían un álbum bajo esa identidad, el álbum se publicó en Mayo, titulado Stop, drop and roll!! y realizaron una pequeña gira por su país.
Idependientemente de este proyecto, la banda trabaja en nuevo álbum, que podría lanzarse a finales de este año o principios de 2009, según declaraciones de Billie a la revista Kerrang!, tienen compuesto especialmente material para piano, y las canciones hablan de sus sentimientos actuales.
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